Disutradarai oleh Brad Furman, film ini memberikan sentuhan cinta segitiga antara Ivan, Furst dan Rebbeca yang apik dimainkan oleh artis cantik Gemma Arterton. Tidak lupa juga, Brad menyisipkan adegan yang memamerkan kemahiran Justin dalam menari bersama Gemma, sehingga di tengah ketegangan cerita ada sedikit jeda untuk menghibur penonton.

Film Runner Runner kembali menampilkan bakat lain yang dimiliki oleh Justin Timberlake. Dalam film ini Justin Timberlake berperan sebagai Richie Furst dan beradu akting dengan aktor kawakan Ben Afflack yang sebelumnya masuk dalam nominai Sutradara Terbaik Oscar 2013 lewat film Argo. 

Richie Furst (Justin Timberlake) merupakan seorang mahasiswa dari universitas Princeton yang memiliki bakat luar biasa dalam sistem perjudian game online. Meskipun ia bukan termasuk golongan mahasiswa kaya, tapi Richie memiliki ambisi besar untuk meraih sukses dan rela bersusah payah bermain serta membantu teman-temannya untuk menang dalam permain game online.

Hidup yang baginya merupakan sebuah keberuntungan ini, seketika berubah menjadi malapetaka dimana ia mulai terbelit dengan beberapa permasalahan mulai dari pemecatan sampai teguran keras yang dilakukan pihak kampus karena terbukti aktif di bisnis perjudian game online di lingkungan universitas. Tidak hanya itu, Furst yang merasa dicurangi oleh salah satu situs judi online yang dimiliki Ivan Block (Ben Afflack), berusaha untuk mendapatkan uangnya kembali hingga ke Costa Rica.

Memiliki karakter yang licik dan menghalalkan segala cara untuk mendapatkan keuntungan, Ivan Block ternyata adalah buronan FBI yang sudah lama diburu oleh aparat hukum.  Lambat laun akhirnya Furst dan Ivan pun bertemu didaerah yang dikenal sebagai surga bagi para penjudi, Costa Rica. Furst yang awalnya hanya mengingkan uangnya kembali, ternyata tergiur dengan usaha yang dijalankan Ivan Block sampai akhirnya ia mendapatkan tawaran posisi penting.

Seketika itu pula, Furst berubah menjadi orang sukses dan memiliki banyak uang atas keahlian analisanya. Tapi tanpa disadari, kemakmuran yang ia dapat bukanlah tanpa resiko. Film yang lebih didominasi dengan pemandangan alam yang indah khas Costa Rica ini,  ternyata juga memberikan gambaran bagaimana kejam dan brutalnya bisnis judi online. Bisnis tersebut mampu bertumbuh dengan pesat dan aman dengan modal suap ke aparat hukum disana.